Sebelum penempatan Eropah, The Gap didiami oleh puak Aborigin Birrabirragal yang merupakan sebahagian dari pesisir orang Darug. Tidak lama selepas kedatangan Armada Pertama pada tahun 1788, British mendirikan stesen isyarat sementara di permatang di atas The Gap. Peranannya adalah untuk memberi amaran awal kepada jajahan kapal yang mendekat. Sebuah stesen isyarat rasmi ditubuhkan pada tahun 1790, dilayani oleh jejak kekang yang berkembang menjadi Old South Head Road pada tahun 1811. Pemandu yang berpusat di Camp Cove di Watsons Bay akan menemui kapal-kapal di pintu masuk ke Port Jackson untuk membimbing mereka masuk ke pelabuhan Sydney dengan selamat. [1]

Pada tahun 1871, setahun setelah penarikan rasmi tentera Empayar British, tanjung sekitar The Gap menjadi pasukan tentera ketika kerja mula membina penempatan artileri pesisir ke mempertahankan Pelabuhan Sydney. Pembinaan dilakukan oleh pemerintah jajahan militia di bawah arahan jurutera tentera Britain. Barak pertama, yang dihuni oleh anggota Artileri New South Wales, disiapkan pada tahun 1877. Sambungan ditambahkan pada tahun 1880 untuk menampung kakitangan tambahan. Banyak barak awal masih berdiri berhampiran The Gap.[2]

Menjelang tahun 1895, kawasan itu digunakan oleh Angkatan Darat Australia yang baru sebagai sekolah senjata api. Pada tahun 1942 Tentera Laut Diraja Australia telah mendirikan sekolah latihan radar berdekatan.[3] Kemudahan ini pada mulanya diberi nama HMAS Radar, tetapi kemudian ditugaskan sebagai HMAS Watson pada 14 Mac 1945. Latihan perang Torpedo dan anti-kapal selam dipindahkan ke Watson pada tahun 1956.[4] Pengunjung kadang-kadang dibenarkan untuk mengunjungi kapel clifftop yang dikhaskan pada tahun 1962 untuk kakitangan yang bertugas di The Gap. The Gap telah menjadi sebahagian dari Taman Negara Pelabuhan Sydney sejak tahun 1982. Pada tahun 1990, kawasan ini dibuka kepada orang ramai untuk menawarkan akses ke pemandangan dan jalanan tebing yang menakjubkan.

Pada tahun 1857 kapal pelayaran Dunbar membawa 63 penumpang dan 59 anak kapal menghantam tebing berbatu di kaki The Gap. Dunbar, yang dipimpin oleh James Green, telah meninggalkan England pada 31 Mei 1857 tiba di Botany Bay sejurus selepas gelap pada 20 Ogos 1857.[5] Dalam jarak penglihatan yang buruk dan cuaca ribut, Kapten Green salah menilai pintu masuk ke pelabuhan. Dunbar melaju ke tebing berbatu di kaki The Gap menyebabkan topmasts kapal terhempas dan kapal berpusing melintang di atas batu kerana berdebar-debar ombak. Menjelang hari berikutnya, orang ramai menyaksikan pemutus menumbuk mayat mangsa ke batu. Mayat lain di tengah kargo dan bangkai kapal dicuci di dalam pelabuhan Sydney dengan air pasang; banyak yang mati dalam keadaan telanjang dan dimutilasi oleh jerung.[6] Pengebumian mangsa Dunbar adalah salah satu perarakan terpanjang yang pernah dilihat di Sydney. Orang mati yang tidak dikenali dikebumikan di kubur bersama di perkuburan Camperdown.

Pelaut muda bernama James Johnson adalah satu-satunya yang terselamat. Dia diselamatkan setelah berpaut pada tebing berbatu di bawah The Gap selama 36 jam. Johnson, yang kemudiannya bekerja di rumah api berhampiran Newcastle, menyelamatkan seorang lagi yang masih hidup dari bangkai kapal pengukus, SS Cawarra , pada bulan Julai 1866.

Sauh Dunbar's ditemui lebih dari lima puluh tahun kemudian dan diletakkan di tebing di Watsons Bay dengan tablet peringatan.[7]